期待已久的暑假终于开始了，但对于上小学三年级的正男来说却没什么好高兴的。所有的朋友都去了海滩或是父母的乡下玩，连足球队也放假不训练了。在寂寞的暑假里，连正男最熟悉的校园小路也显得陌生，每天除了在日记里记下天气报告，就再也无事可写了。正男的爸爸在他出生没多久的一次交通意外中死去，而妈妈则在一个很远很远的地方工作。跟奶奶相依为命的正男决定在这个暑假里来一次冒险旅程。目的地是正男只在照片里见过的妈妈住的地方——丰桥。带着日记、暑期作业和每个月的零花钱，正男离开了家。

菊次郎是个自由职业者，换句话说，就是一辈子都没有过一份正经工作。因为与规规矩矩地生活的格格不入，菊次郎年轻时不断地遭到嘲笑。他每天都等待着天降良机，使他过上令人羡慕的生活。可是时间一天天过去，由于手头没有本金，他还是每天靠着妻子过活。一次偶然的机会里，菊次郎被卷入了正男的冒险旅程。妻子给了他一笔50000元的旅费，让菊次郎陪同正男去找妈妈。尽管正男不喜欢菊次郎，但一个人的冒险实在令人沮丧，于是勉强同意。菊次郎对这笔旅费却另有打算，他兴高采烈地把钱投到了赌博里，最后却输得一塌糊涂。几乎输光了妻子给的旅费和正男少得可怜的一点点零用钱。怒气冲天的菊次郎丢下正男，一个人去喝闷酒，但最终正男的眼泪让菊次郎恢复了理智。终于来到正男母亲的住址，菊次郎与正男心中越来越兴奋，二人终于站在母亲住址的门外，一个美丽的女人正好穿著围裙从屋内走出，正男认出她是照片上的母亲，但是他看到母亲身边有一个男人还牵着一个小女孩，正男瞬间明白自己被妈妈抛弃了，很伤心的哭了，菊次郎不忍心看着正男伤心，于是拿出一个从别处找来的带铃铛的玻璃天使，告诉正男那个女人不是他的妈妈，他的妈妈已经搬走了，而那个天使铃铛那是妈妈离开房子时留给正男的，让他在困难的时候摇一摇，天使就会出现。同时，菊次郎决心完成他从旅程开始就在脑子里形成的决定。他来到那所看上去残旧不堪的大房子，在那里，有一个离群而坐的老人，正是菊次郎的妈妈。她的脸上写满孤独，一种像正男的妈妈一样抛弃自己孩子的女人的孤独。

在回程的路上，菊次郎跟正男在一个乡下小镇里，在夏季里郁郁葱葱的绿色里，他们恣意放纵地玩耍着，快乐着。犹如一大一小两个孩子。还遇上了三个好心人，他们听说了正男的故事后心生同情，也一起陪正男玩，而正男受伤的心，也在不知不觉中被他们抚平。