1989年，蘇永康轉投時代唱片且推出首張個人專輯《失眠》。直至1993年轉投新藝寶唱片，推出第三張個人專輯《生命色彩》，及參與無綫電視劇集《壹號皇庭》的演出和主唱劇中插曲《割愛》。由於該電視劇大受歡迎，也增加了蘇永康的知名度。1994年是蘇永康歌唱成績大躍進的一年，推出了共兩張全新粵語及兩張粵語迷你專輯，當中專輯《OH! GAL》及《Mini So新曲＋精選》均得到不俗銷售成績外，與彭家麗的熱播合唱歌《從不喜歡孤單一個》更成為經典合唱歌曲，大受歡迎。亦讓蘇永康首次取得年終樂壇頒獎禮獎項——1994年度十大勁歌金曲頒獎典禮的「**歡迎男女合唱歌曲（金獎）」。此外，主打歌《讓我暖一些》及《燈火欄柵處》也受到樂迷歡迎。1995年，蘇永康的歌唱實力已得到**認同。這年推出粵語專輯《*深刻的愛》及《假使有日能忘記》，主打歌《假使有日能忘記》及與湯寶如合唱的《一起真的不易》較為樂迷熟悉。另外，也首次進軍台灣，出版首張國語專輯《So Nice》，其中的歌曲《男人不該讓女人流淚》大受歡迎，傳唱至今。