Cab Calloway是一位很有天份的歌手与舞者，曾经念过法律相关的学校，但是最后还是发现自己的才能在音乐演出上，他从1928年开始领导爵士大乐团，他领导过的乐团有Alabamians 乐团与Missourians乐团，Alabamians 乐团在纽约市的演出不是很具有竞争力，因此只维持一段时间。1929年领导的乐团Missourians 就是很出色的乐团了，所唱红的歌曲很多，他们也在纽约市的棉花俱乐部表演，大约在1932年时达到一个颠峰，Cab Calloway的表演特色是将更多娱乐的成分加入爵士乐当中。这也使他成为知名度很高的黑人艺人，就像Louis Armstrong 与Duke Ellington一样有很高的声望。"Minnie The Moocher."这首曲子在当时非常受到喜爱， 他与经纪人 Irvin Mills的共同合作，让唱片销售超过百万张。后来Cab Calloway正式接管Missourians乐团，并且将它更名为"Cab Calloway and His Orchestra"。1942年所录制的歌曲"Blues in the Night"是非常畅销的歌曲。 由於大乐队渐渐难以维持，他的乐队也在1948年解散. Cab Calloway曾经与小喇叭手Dizzy Gillespie 发生冲突，他甚至还被Dizzy Gillespie 刺了一刀，后来他们两人彼此和解了。其实他与 Dizzy Gillespie一样都是爵士乐团重要的领导人，而且都是相当有领导魅力的人。