Keith Whitley的传奇是二十世纪九十年代乡村乐坛一道重要的风景。作为一位有才华的乡村歌手及作者，Whitley在他1989年死去时才刚刚成为巨星。在他死后的十年里，他作为艺人和歌曲作者的声望继续上升，因为很多艺人靠他的歌曲和一些在他死后发行的录音获得乡村排行前十名。在六十年代末期，Ralph Stanley在他的兄弟和合作人Carter死后重组乐队，他对Whitley和Skaggs的印象如此深刻，因此邀请他们参加他的Clinch Mountain Boys Group(克林奇山区男孩组合)。后两人立刻接受了邀请，从1970年开始同乐队一起演出。Whitley和乐队一起呆了两年，共同录制了七张专辑，其中包括1971年的Crying From the Cross（十字架的哭泣），这张专辑被提名为当年的最佳兰草专辑。1973年，Whitley离开了乐队。有两年的时间里，他在不同的乐队中演出，也演出了一些乡村音乐而不都是兰草。1975年，他回到克林奇山区男孩组合，并在乐队又呆了两年。在这段时间里，他作为歌手在乐队中演出。他录制了五张专辑。1978年，Keith加入了J.D.Crowe的the New South（新南方）乐队。在1978到1982年间，他和新南方共录制了三张专辑，风格趋于兰草和乡村之间（这段时间的辉煌可以在2000年重新发行的Sad Songs & Waltzs忧伤的歌和华尔兹中重新发现）。1982年，当Whitley离开新南方乐队的时候，作为一个独唱歌手的他已经羽翼丰满。他和RCA签约，并在1984年发行了首张专辑Hard Act to Follow（难以追随）。这是一张纯乡村酒吧音乐，并未引起多少重视。第二年，他发行了L.A. to Miami（洛山矶到迈阿密）。这张专辑更加商业化，并出了一首第十四名歌曲"Miami， My Amy"（迈阿密，我的艾米）。这首单曲在1986年早期上榜，随后紧接着他又有三首歌曲进了前十："Ten Feet Away"（十尺以外）、"Homecoming 63"（回家63）、"Hard Livin "（艰难生活）。1986年晚期，他娶了Lorrie Morgan。表面看来，Whitley的一切都进行良好，然而，在光环背后，Whitley却被酒精所害，尽管也是由于酒精的作用，他的嗓音更具酒吧音乐风韵。1989年5月9日，他死于酒精中毒，时年34岁。在他死前，他刚刚录制完成专辑"I Wonder Do You Think Of Me"(想知道你是否会想起我)。这张专辑在他死后很快就发行了，其中首个歌曲，也是专辑同名歌曲，获得了第一名。随后，专辑中的另一首歌曲"It Ain t Nothing"(一无所有)也成为冠军歌曲。1990年，专辑中的"I m Over You"（你我已经结束）成为第三名。在九十年代，RCA打包并重新发行了Whitley的一系列唱片，也包括一些未发表的作品。1990年，Lorrie Morgan录制了一首电子合成的歌曲——同她去世的丈夫一同演唱"Til a Tear Becomes a Rose"，这首歌得到第十三名。1991年，和Earl Thomas Conley合作的"Brotherly Love"(兄弟之爱)在1991年得了第二。1994年，Morgan召集发行了一张向Whitley致敬的专辑。Alison Krauss & Union Station发行了一首不被看好的歌曲"When You Say Nothing At All"，令人惊异地获得了排行第三，也同时向那些九十年代初的乡村歌迷们介绍了Krauss，当然还有Whitley.这首歌现在已经成为婚礼经典曲目。