爵士乐史上有国王奥立弗、公爵爱灵顿、伯爵贝西，还有一位总统，这就是莱斯特·杨，从这个称呼上可以知道莱斯特·杨的地位。是比莉·霍乐黛给杨起了这个绰号，因为她觉得美国历史上最伟大的人，应该是罗斯福总统，而在爵士乐坛，用“总统”来称呼杨同样是恰如其分的。 从一开始起，杨就是个悲观的孤独者，少年时代他无法忍受南方故乡对黑人的歧视和不公正，因此他离开家乡去北方发展，但他无法和别的音乐家合作，一直是处在自由演奏者的地位。直到1934年加入贝西伯爵的乐队后，他的名声才开始响了起来，但后来他又离开贝西乐队加盟到亨德森乐队，不久，他和乐队的许多乐师闹翻了，因为他温和悠远的演奏，和乐师们需要的强节奏差距太远，而杨显然不愿改变自己的风格。1936年，杨重返贝西乐队，虽然这次合作不过维持了4年不到的时间，但杨还是确立了自己的地位和风格。 同样是和弦大师，杨的演奏从来都是内敛和冷静的，这和霍金斯、卡特等都不同，即使同样属于摇摆乐派的浪漫大师，杨和本·韦伯斯特（BEN WEBSTER）也有着不同，事实上，他的演奏倒是和50年代西海岸冷爵士的斯坦·盖茨（STAN GETZ）、切特·贝克（CHET BAKER）、盖瑞·莫里根（GERRY MULIGAN）等大师有着许多相同之处。杨在演奏中体现的简单而放松的演奏，没有当时摇摆爵士崇尚的热情四射的感觉，但相当悠扬动听，不追逐潮流使得杨成为了摇摆爵士中最前卫的音乐家。