小林桂出生于1979年五月九日，來自于一个东京新宿的音乐家庭：父亲小林洋是爵士钢琴手兼编曲家，母亲村上京子则是爵士歌唱学校的创办人，知名合唱团"The Shiny Stocking"的团长。小林桂在三岁那年的夏天，和哥哥一起观赏了一场观赏了一出艾灵顿公爵的音乐剧"Sophisticated Lady"，这场音乐剧使他对于音乐演出以及爵士乐留下深刻印象，甚至日后更立志要成为一位舞台演出者，并苦学芭蕾舞长达八年之久。此外，在听过黑人男歌手Johnny Hartman以及萨克斯风大师John Coltrane合作的《My One and Only Love》抒情名曲之后，Hartman纤细而浑厚缭绕，磁性丰富的嗓音，更使他把爵士乐视为未来生涯发展的目标。 在有点阴盛阳衰的日本爵士乐界，小林桂成为了一位引人注目的爵士男歌手。小林桂这个1979年出生的爵士男孩称得上是“多功能”，唱广告歌、为动画片配音甚至凭着俊俏的外型成为男性服饰的代言人。迄今为止已出了三张专辑的小林桂唱功还是挺不错的。2000年，小林桂二度荣获日本权威爵士乐杂志Swing Journal 最佳男性爵士乐歌手的桂冠头衔。