2021年1月26日，《吐槽大会》第五季官宣姜云升为首批嘉宾阵容。3月26日，担任“地下8英里”2020-2021全国总决赛评委嘉宾及《第二届中文说唱论坛》嘉宾   。4月29日，与弹壳合作单曲《看透一切》 。6月，官宣为积木玩具品牌Keeppley新世代代言人 ，并发布广告单曲《拼个世界给自己》。6月29日，与鞠婧祎合作单曲《今晚月色真美》。7月17日，官宣为“地下8英里”2021年赛季评审。8月31日，发布个人单曲《SAD》。
2020年1月7日，推出个人专辑《初》（含12首单曲） 。同年参加说唱节目《说唱新世代》，并获得全国九强 、“年度最强人气Rapper”称号  。11月29日，出席亚洲音乐盛典并获得“年度人气飙升说唱歌手”称号；12月9日，发布合作单曲《起点(feat.阿达娃)》。12月开启个人全国巡演《第九百步》。